前期介绍了苄醚保护羟基（点击查看）的上保护的方法，苄醚的脱保护常见的方法主要分为三类：氧化法脱保护，还原法脱保护和路易斯酸碱脱保护。下面先介绍氧化法脱保护。

一、CrO3/AcOH，25℃，50%收率【ROBn-->ROCOPh(ROH+PhCOOH)】。此方法酯基稳定，糖苷和缩醛会分解。

【99】

二、二氧化钌，高碘酸钠，四氯化碳，乙腈、水，54-96%收率【100】。苄醚氧化为苯甲酸酯，碱性条件下水解。

此例中，应用还原法（Na/NH3）没有得到产物，而此法收率很好。

【101】

三、臭氧，50min，加入NaOMe，60-88%产率。【102】

四、NaBrO3, Na2S2O4， EA/H2O。

【103，,104】

五、(n-Bu4N)2S2O4，乙腈，5℃，甲醇钠，甲醇，15℃，85-90%产率。苄醚先氧化为苯甲酸酯，接着醇解。【105】

六、NBS，hv，碳酸钙，四氯化碳，水，86%产率。【106】

七、NIS(2.5eq），hv，乙腈。糖类苄基保护中，邻位由羟基的苄醚优先脱保护。【107,108】

八、电解氧化: 1.4-1.7V，Ar3N，乙腈，二氯甲烷，LiClO4，二甲基吡啶。【109】

九、4-甲氧基-TEMPO，KBr，四氯化碳，水，0-5℃，NaOCl，硫酸氢钠条件pH<8。62-76%产率。苄醚氧化为苯甲酸酯，水解。【110】

十、DMDO(过氧丙酮），丙酮，48h，室温，85-93%收率。【111,112】

十一、PhI(OH)OTs，乙腈。【113】

十二、DDQ，二氯甲烷，58℃，2天，52%产率。【114】

此例中常用的还原脱苄基方法都不适用，应用无水DDQ防止酸性条件下分解。

此例中，利用Lewis酸脱苄会导致TIPS基的迁移，而此方法不会。【115】

利用365nm光照条件下，在乙腈中反应，会加速DDQ脱苄速率，在室温下就能反应。MPM基团脱除速度更快，选择性更高，可以在苄基存在下选择性脱除MPM，但此条件的缺点是烯键和炔键不稳定。【118】

十三、

下面几个非氧化条件

十四、25%MsOH/氯仿，25℃，84%收率。【120】

十五、6N HCl，回流，92%收率。【121】

十六、P4S10，二氯甲烷，88%产率。【122】

参考文献

编译自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 115-116.