Cadiot-Chodkiewicz偶联反应

  • A+

()催化末端炔的偶联,用于合成非对称二炔。Sonogashira偶联也是合成非对称共轭二炔的方法。




反应机理


该反应经历氧化加成和还原消除过程。




该反应对底物敏感,炔上连有苯基及羟烷基可促进偶联反应的进行。有时会产生自身偶联产物,因而导致产率降低和产物分离困难。


反应实例





参考文献


1. Chodkiewicz, W.; Cadiot, P. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1955, 241, 1055-1057.

2. Cadiot, P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., ed.; Dekker: New York, 1969, 597-647. (Review).

3. Negishi, E.-i.; Hata, M.; Xu, C. Org. Lett. 2000, 2, 3687-3689.

4. Marino, J. P.; Nguyen, H. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6841-6844.

5. Berna, J.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A.; Symes, M. D.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4392-4396.

6. Glen, P. E.; ONeill, J. A. T.; Lee, A.-L. Tetrahedron 2013, 69, 57-68


本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0