概要

在光照射下二烯发生重排，得到乙烯基环丙烷的反应。在含有杂原子如O或者N，或者含有苯环取代基的底物也能进行该反应。

基本文献

• Zimmerman, H. E.; Binkley, R. W.; Givens, R. S.; Sherwin, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3932. DOI: 10.1021/ja00991a064

• Houk, K. N. Chem. Rev. 1976, 76, 1. DOI: 10.1021/cr60299a001

• Demuth, M.; Schaffner, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1982, 21, 820. DOI: 10.1002/anie.198208201

• Zimmerman, H. E.; Armesto, D. Chem. Rev. 1996, 96, 3065. doi:10.1021/cr910109c

<photochemical reaction in total synthesis>

• Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052. DOI: 10.1021/cr0680336

• Bach, T.; Hehn, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1000. DOI: 10.1002/anie.201002845

反应机理

反应实例

羰基跟烯烃双键重排的例子[1] 




Modhephene的合成应用实例[2] 

实验步骤

实验技巧

参考文献

[1] Givens, R. S.; Oettle, W. F.; Coffin, R. L.; Carlson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3957. DOI:10.1021/ja00745a024
[2] Mehta, G.; Subrahmanyam, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 768. DOI: 10.1039/C39850000768

转自：化学空间