小环中含有的炔烃官能团的概念在近年来已广泛用于合成方法学研究中。这些研究也使我们更加了解芳烃和环炔的反应性和区域选择性以及一系列影响催化的合成应用。

在材料化学中，芳炔已被用于合成聚合物和多环芳烃（PAHs）等物质，同时为材料科学领域产生了显着的影响。

PAHs已被广泛使用器件，如有机发光二极管（OLED），场效应晶体管（OFET）和光伏发电（OPV）。PAH重要的一支是9,10-二苯基蒽的衍生物，其自1904年以来就已被研究并用于蓝色荧光棒和OLED的开发上。而人们也一直在寻求新的相关衍生物，其中一种有希望的类比方法是制备具有杂原子的变体以调节PAH的性质和潜在应用，而它们则可能影响材料的特性。另外，在蒽环和C9 / C10取代基上具有杂原子的化合物，也已制备用于OLED中。在过去的几年中，大多数含杂原子的9,10-二苯基蒽衍生物也逐步在专利文献中公开，并反映了这个快速增长的领域。

图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.

近期的Angew. Chem. Int. Ed.，University of California, Los Angeles的Neil K. Garg教授报告了一种模块化的合成策略，将用于获取更多含杂原子的多环芳烃（PAHs）。 

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该方法依赖于瞬时的杂环炔烃和芳烃的受控生成，而具有扭力的中间体则可用恶二嗪酮进行原位捕获。反应过程中发生了四个连续的周环反应，即两个Diels-Alder/retro-Diels-Alder的反应序列，其可以以逐步或一锅方式进行，以组装四个新的C-C键。

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这些研究同时也强调了如何利用杂环中间体来制备新的有机材料。

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参考文献：Cyclic Alkyne Approach to Heteroatom-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Scaffolds

DOI: 10.1002/anie.201903060

原文作者：Evan R. Darzi, Joyann S. Barber, and Neil K. Garg*