Debus-Radziszewski咪唑合成反应

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1,2-二羰基化合物,氨和醛进行三组分缩合得到咪唑的反应。最常用的二羰基化合物是乙二醛,1,2-二酮或醛酮也能反应合成各种咪唑.[1] 此反应以 Heinrich Debus[2]和Bronisław Leonard Radziszewski[3][4] 命名。

此反应中把一倍当量的氨替换为其他取代胺,可以高产率的得到N-取代的咪唑。[5]

反应机理

此反应分为两个过程进行,首先二羰基化物先和氨(胺)反应形成双亚胺化合物,接着双亚胺化合物再和醛缩合得到产物。


相关文献

1、 Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661

2、Debus, Heinrich (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal". Justus Liebigs Annalen der Chemie107 (2): 199. doi:10.1002/jlac.18581070209.

3、 Radzisewski, Br. (1882). "Ueber Glyoxalin und seine Homologe". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft15 (2): 2706. doi:10.1002/cber.188201502245.

4、 On the development of organic chemistry in Ukraine Dmytro O. Tymoshenko ARKIVOC 2005 (viii) 1-3 Link

5、US patent 6,177,575, A. J. Arduengo, "Process for Manufacture of Imidazoles", issued 2001-01-23


编译自:维基百科( Debus-Radziszewski imidazole synthesis)

https://en.m.wikipedia.org/wiki/Debus-Radziszewski_imidazole_synthesis


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