从醛和磷酸酯得到烯烃。该反应的副产物是水溶性的，故反应操作比相应的Wittig反应方便。通常得到的烯烃产物中trans-构型比cis-构型多。

反应机理

立体化学产出：赤式（动力学）或苏式（热力学）

反应实例

参考文献

1. (a) Horner, L.; Hoffmann,H.; Wippel, H. G.; Klahre, G. Chem. Ber. 1959, 92, 2499–

2505. (b) Wadsworth, W. S.,Jr.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733–

1738. (c) Wadsworth, D. H.;Schupp, O. E.; Seus, E. J.; Ford, J. A., Jr. J. Org. Chem.

1965, 30, 680–685.

2. Maryanoff, B. E.; Reitz, A.B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927. (Review).

3. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.;Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem.

Soc. 1996, 118, 9509–9525.

4. Nicolaou, K. C.; Boddy, C.N. C.; Li, H.; Koumbis, A. E.; Hughes, R. J.; Natarajan, S.;

Jain, N. F.; Ramanjulu, J. M.;Bräse, S.; Solomon, M. E. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602–

2621.

5. Comins, D. L.; Ollinger, C.G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4115–4118.

6. Lattanzi, A.; Orelli, L. R.;Barone, P.; Massa, A.; Iannece, P.; Scettri, A. Tetrahedron

Lett. 2003, 44, 1333–1337.

7. Ahmed, A.; Hoegenauer. E.K.; Enev, V. S.; Hanbauer, M.; Kaehlig, H.; Öhler, E.;

Mulzer, J. J. Org. Chem. 2003,68, 3026–3042.

8. Blasdel, L. K.; Myers, A. G.Org. Lett. 2005, 7, 4281–4283.

9. Li, D.-R.; Zhang, D.-H.;Sun, C.-Y.; Zhang, J.-W.; Yang, L.; Chen, J.; Liu, B.; Su, C.;

Zhou, W.-S.; Lin, G.-Q. Chem.Eur. J. 2006, 12, 1185–1204.

10. Rong, F. Horner–Wadsworth–Emmonsreaction In Name Reactions for Homologations-

Part I; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009, pp 420-466.(Review).

11. Okamoto, R.; Takeda, K.;Tokuyama, H.; Ihara, M.; Toyota, M. J. Org. Chem. 2013,

78, 93–103.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition