烯烃的硼氢化反应

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1 甲硼烷、乙硼烷的介绍:

能自燃,无色有毒,保存在醚溶液中。


2 硼氢化--氧化、硼氢化--还原反应:


1* 硼氢化反应烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应

2*烷基硼的氧化反应:烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用,生成醇的反应


3*  烷基硼的还原反应:烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应


3 硼氢化反应的机理:

硼接近空阻小、p电荷密度高的双键碳,并接纳p电子

负氢与正碳互相吸引

                          四中心过渡态


4 硼氢化反应的特点:


*1 立体化学:顺型加成(烯烃构型不会改变)                                               *2 区域选择性—反马氏规则                                                                        *3 因为是一步反应,反应只经过一个环状过渡态,所以不会有重排产物产生。


5 硼氢化--氧化反应、硼氢化--还原反应的应用 


硼氢化-氧化反应的应用:


          

硼氢化-还原反应的应用:




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