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概要
羧酸中的羧基,酸性,是有活性氢并较大极性的官能基,为了使羧酸操作处理方便,一般常对羧基保护后方便使用。
一般都是在酯缩合条件下或烷基化条件下将羧基保护,转化为羧酸酯。除了通常的強碱性条件(NaOH-/EtOH-H2O等)下的脱保护,还有各种各样特定条件下的脱保护。常被使用的条件如下所示。
OBO酯是在强碱性条件下稳定的保护基, 因为属于原酸酯类型,很容易在酸性条件下水解脱保护。
基本文献
反应机理
反应实例
用三甲基硅重氮甲烷、可以对羧酸选择性的甲基化。[1] 这个条件下,醇不会被甲基化,简单的后处理、旋转蒸发除去溶剂即可。
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., Coll. Vol. 1993, 8, 612.
转自:化学空间
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