总述：

(1) 3°RX和空阻大的1°RX、2°RX在没有碱或极少量碱存在下的消除反应常常是以E1反应机制进行的。

(2) 当有碱存在时，尤其是碱的浓度和强度比较大时，卤代烷通常都发生E2消除。

(3)无论是发生E1反应还是发生E2反应，RX的反应活性均为：

RI  > RBr> RCl                     

3°RX >2°RX>1°RX

E1反应，3°C+最易形成。

E2反应，3°RX提供较多的b-H。

1.卤代烷和醇发生E1反应的异同点

相同点：

*1    3°RX >2°RX>1°RX          

        3°ROH >2°ROH>1°ROH

*2    有区域选择性时，生成的产物符合扎依切夫轨则。

*3    当可以发生重排时，主要产物往往是稳定的重排产物。

*4    若生成的烯烃有顺反异构体，一般是E型为主。

不同点：

2.卤代烷E2反应的消除机理

反应机理表明：

*1   E2机理的反应遵循二级动力学。

*2  卤代烷E2反应必须在碱性条件下进行。

*3  两个消除基团必须处于反式共平面位置。

*4  在E2反应中，不会有重排产物产生

3.卤代烷E2反应的规律

*1 大多数E2反应生成的产物都符合扎依采夫轨则。

E2反应时，含氢较少的b-碳提供氢原子，生成取代基较多的烯烃。 

----符合扎依采夫规则

当用空阻特别大的强碱时，反应的区域选择性会发生改变，最后生成反扎依采夫规则的产物。这种产物也称为霍夫曼消除产物。

*2  当卤代烷按扎依采夫规则进行消除可以得到不止一个立体异构体时,反应具有立体选择性，通常得E型烯烃

*3  卤代环烷烃发生E2消除时，卤代环烷烃的消除构象是优势构象，反应速率快。卤代环烷烃的消除构象不是优势构象，反应速率慢。

优势构象：能量最低的稳定构象。

反应构象：参与反应的构象。

消除构象：参与消除反应的构象。

产物从区域选择性看，不符合扎依采夫规则。

4.卤代烷的E2 与SN2的竞争

*1. 1°RX在SN2、E2竞争中，多数以SN2占优势，在特强碱的作用下，以E2占优势。

*2. 2°RX在在有碱时，多数以E2占优势。

*3. 几乎什么碱都可以使 3°RX发生以E2为主的反应。

本文摘自---《刑其毅二十三章课件》