有机化学反应总结---脂环烃

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1、环丙烷的化学反应


1. 脂环烃的分类命名
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PART


脂环烃可分为环烷烃、环烯烃和环炔烃。按环的多少又可分为单环脂环烃和多环脂环烃。多环脂环烃又可分为螺环和桥环。

单环脂肪烃的命名与链烃相似,只要在相应的链烃前加一个环字。例:

桥环的命名则用词头二环冠以母体名称之前。共用碳原子称桥头,两桥头碳(15之间称桥链,可以是碳链,也可以是一个键。例:

螺环是两个环共用一个碳原子。用词头冠以母体名称之前,共用碳原子称螺原子。例:

环烷烃稳定性:三元环<四元环<五元环<六元环

特别注意:环己烷的构象

    环己烷有椅式和船式两种极限构象。而椅式构象较稳定,是优势构象。一取代环己烷的取代基一般处于椅式构象的平伏键(e)键时较处于直立键(a)键时稳定。因而多元取代环己烷的稳定有如下规律:

(1) 环己烷的多元取代物最稳定的构象是取代基最多的构象。(2) 环上具有不同取代基时,较大的取代基在键上的构象最稳定。


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2、化学性质

小环化学性质和烯烃相似,能开环进行加成反应。环丙烷、环丁烷的烷基衍生物与氢卤酸加成时符合马氏法则。

【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。

【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。

【注】遵循马氏规则

【例】

环戊烷、环己烷的环相当稳定,其特征反应是自由基取代反应。

小环虽然与烯烃相似能进行加成反应。但与烯烃不同。它们对氧化剂较稳定。不与高锰酸钾或臭氧作用。

2、环烷烃制备


1)武兹反应
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【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。

【例】


卡宾



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①卡宾的生成

A、多卤代物的α消除

B、由某些双键化合物的分解

②卡宾与烯烃的加成

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【特点】顺式加成,构型保持

【例】


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③类卡宾

【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是ICH2ZnI。

【特点】顺式加成,构型保持

【例】


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