用作TLC显色剂的碘单质,高效实现Boc,叔丁基亚磺酰基等酸敏感官能团选择性脱保护

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保护和脱保护在有机合成中应用的非常广泛,常用的保护基有Boc,Cbz,Fmoc,缩酮,缩醛,MOM等等。如果一个化合物中含有多个保护基,我们一般选择不同性质的,比如保护基A酸性脱保护,保护基B氢解脱保护,保护基C钯催化脱保护等等。从而实现选择性脱保护和选择性衍生特定的官能团。今天小编和大家聊一聊碘单质高选择性脱除叔丁基亚磺酰基的例子。

叔丁基亚酰胺是有机合成中非常常见的一类官能团,脱掉叔丁基亚磺酰基可得到相应的伯胺产物。叔丁基亚酰胺与醛酮反应得到亚胺中间体,其与各种各样的亲核试剂反应得到相应的叔丁基亚磺酰基保护的胺(图1)。

图1:叔丁基亚酰胺合成子。图片来源: Chem. Commun.

叔丁基亚磺酰基一般在酸性条件下脱保护,这可能引起一系列官能团兼容性问题,比如与Boc的共存问题。来自云南大学的Zhang团队报道了单质碘作为媒介的脱叔丁基亚磺酰基,具有非常好的官能团兼容性(图2)。


图2:底物拓展。图片来源: Chem. Commun.

参考文献:Iodine mediated deprotection of N-tertbutanesulfinyl amines: a functional group compatible method, Chem. Commun., 2014, 50, 6259--6262.


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