Barton-McCombie脱羟基反应

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反应简介

      Barton–McCombie去氧反应,在反应中,有机化合物中的羟基被氢取代。该反应以英国化学家德里克·巴顿(1918年-1998年)和Stuart W. McCombie命名。

       将醇转化为硫代羰基中间体,然后自由基断裂得到醇的脱羟基产物的反应。此反应又被称为Barton脱氧反应,是脱去醇羟基的一种方法。

     醇首先转化为硫代酰基衍生物,然后用Bu3SnH处理。一旦自由基连锁反应被引发,底物的硫原子进攻Bu3Sn自由基,底物中间体分解,生成烷基自由基,然后夺取Bu3SnH的氢自由基,实现循环。此反应的驱动力是稳固的S-Sn键。


反应机理

       首先由AIBN分解和三丁基锡反应得到三丁基锡自由基引发反应。引发后在此催化循环中,低浓度的三丁基锡自由基就可以使反应进行:


反应举例

可以用氢硅烷试剂代替剧毒的氢化锡试剂。


知识补充

     偶氮二异丁腈,简称AIBN,化学式为C8H12N4,溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、石油醚和苯胺等有机溶剂。遇热分解放出氮气和含-(CH2)2-C-CN基有机氰化物。室温下缓慢分解,100 ℃急剧分解.能引起爆炸着火,易燃。有毒。放出的有机氰化物对人体危害较大。


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