JACS 2014: 六重傅克反应一步构建六苯并苯类化合物

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稠环芳烃因其自身独特的性质在有机电子学如场效应管、发光二极管和太阳能电池等领域有较广泛应用。其中六苯并苯(蒄)是较为重要的一类,然而其一般需经多步合成,因此发展新的合成方法兼具学术和应用价值。


2014年,陕西师范大学魏俊发教授课题组巧妙设计了一种合成六苯并苯的新方法,从简单的起始原料出发经Suzuki偶联和Friedel-Crafts反应即可实现六苯并苯骨架的构建。与传统方法相比,该方法路线简便、产率高、并且可以实现不同六苯并苯类型分子的合成。

 

逆合成分析:基于分子骨架的对称性,对复杂分子实现了拆解。

 

 

合成路线:均三溴甲基苯和硼酸经三重Suzuki偶联可以制备得到化合物2,化合物2和芳甲醛经六重傅克反应(先傅克反应,后面加入过量FeCl3Scholl反应关环)

 

底物拓展:底物类型多样,产率整体较高。

 

传统的经典反应在这类分子的合成中展示了巨大的威力,巧妙的分子设计让合成更为简便。






来源:EOC



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