Büchner扩环反应

  • A+

苯环在重氮乙酸酯作用下生成2,4,6-环庚三烯酸酯的反应。分子内的Buchner反应用途更广。(参见Pfau-Platter反应)



反应机理



反应实例







参考文献


1. Büchner, E. Ber. 1896,29, 106–109.

2. von E. Doering, W.; Knox, L.H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 352–356.

3. Marchard, A. P.; Brockway,N. M. Chem. Rev. 1974, 74, 431–469. (Review).

4. Anciaux, A. J.; Demoncean,A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Warin, R.; Teyssié, P. J.

Org. Chem. 1981, 46, 873–876.

5. Duddeck, H.; Ferguson, G.;Kaitner, B.; Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A.

R. J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1 1990, 1055–1063.

6. Doyle, M. P.; Hu, W.;Timmons, D. J. Org. Lett. 2001, 3, 933–935.

7. Manitto, P.; Monti, D.;Speranza, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 484–485.

8. Crombie, A. L; Kane, J. L.,Jr.; Shea, K. M.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 2004, 69,

8652–8667.

9. Galan, B. R.; Gembicky, M.;Dominiak, P. M.; Keister, J. B.; Diver, S. T. J. Am.

Chem. Soc. 2005, 127, 15702–15703.

10. Panne, P.; Fox, J. M. J.Am. Chem. Soc. 2007, 129, 22–23.

11. Gomes, A. T. P. C.; Leão,R. A. C.; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.;

Faustino, M. A. F.; Tomé, A.C.; Silva, A.M. S.; Pinheiro, S.; de Souza, M. C. B. V.;

Ferreira, V. F.; Cavaleiro, J.A. S. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 2270–2283.

12. Foley, D. A.; O’Leary, P.;Buckley, N. R.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. Tetrahedron

2013, 69, 1778–1794.


本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0