四核锰醇盐催化酰胺的C-N键断裂

  • A+

由于酰胺键非常稳定的关系,酰胺在各种天然和合成有机化合物中(如蛋白质,聚酰胺和药物)无处不在,且含量丰富。

酰胺键的稳定性则归因于氮原子的孤对电子和羰基之间的共振。过去,也有许多研究试图通过引入过渡金属与氮原子的配位来减少C-N键的共振结构,实现C-N键断裂的酰胺。其中,难度最大的则是叔酰胺的化学转化,至今的方法不可避免地仍需要苛刻的反应条件和强酸或强碱才有机会进行。

近期,日本大阪大学的Kazushi Mashima课题组则在Chem. Sci.上报道了使用四核锰醇盐的催化剂体系与过量菲咯啉的组合,实现叔N,N-二烷基酰胺的C-N键裂解催化反应。

图片来源:Chem. Sci.

 

而在反应机理的研究中,该研究也分离了四核锰醇盐和菲咯啉反应后的双核锰配合物6c,也推测为用于叔酰胺酯化的催化活性物质。

图片来源:Chem. Sci.

图片来源:Chem. Sci.

 

 

参考文献:Dinuclear manganese alkoxide complexes as catalysts for C–N bond cleavage of simple tertiary N,N-dialkylamides to give esters

Chem. Sci.2019,10, 2860-2868

 

原文作者:Haruki Nagae, Takahiro Hirai, Daiki Kato, Shusei Soma, Shin-ya Akebi and Kazushi Mashima*




weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0