Robinson增环反应

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定 义


含活泼亚甲基环酮αβ-不饱和羰基化合物在碱存在下反应,形成一个二并六元环的环系。

反应实例:





机 理

本反应机理分为两步,第一步是Micheal加成反应,即铵盐受热消除后原位生成αβ-不饱和羰基化合物后受含活泼亚甲基的环酮亲核加成;第二步是分子内羟醛缩合反应。





考 点

1)本反应最大的特点就是在一环上形成了一个新的六元环,形成二环结构;

2)本反应还可以在两个环相稠合的碳原子上引入角甲基,角甲基是指两个环共用碳上的甲基,这个甲基很难用其它方法引入。

反应实例如下:






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