烯丙基叔胺的N-氧化物经[2,3]-σ重排反应转化为O-烯丙基羟胺。

反应实例

参考文献

1. Meisenheimer, J. Ber. 1919,52, 1667–1677.

2. Yamamoto, Y.; Oda, J.;Inouye, Y. J. Org. Chem. 1976, 41, 303–306.

3. Johnstone, R. A. W. Mech.Mol. Migr. 1969, 2, 249–266. (Review).

4. Kurihara, T.; Sakamoto, Y.;Matsumoto, H.; Kawabata, N.; Harusawa, S.; Yoneda, R.

Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 475–480.

5. Blanchet, J.; Bonin, M.; Micouin,L.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8279–

8283.

6. Enders, D.; Kempen, H. Synlett1994, 969–971.

7. Buston, J. E. H.; Coldham,I.; Mulholland, K. R. Synlett 1997, 322–324.

8. Guarna, A.; Occhiato, E. G.;Pizzetti, M.; Scarpi, D.; Sisi, S.; van Sterkenburg, M. Tetrahedron:

Asymmetry 2000, 11, 4227–4238.

9. Mucsi, Z.; Szabó, A.;Hermecz, I.; Kucsman, Á.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc.

2005, 127, 7615–7621.

10. Bourgeois, J.; Dion, I.;Cebrowski, P. H.; Loiseau, F.; Bedard, A.-C.; Beauchemin, A.

M. J. Am. Chem. Soc. 2009,131, 874–875.

11. Yang, H.; Sun, M.; Zhao,S.; Zhu, M.; Xie, Y.; Niu, C.; Li, C.J. Org. Chem. 2013, 78,

339–346.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition，有机人名反应——机理及应用 第四版