重氮甲烷和碳烯

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重氮甲烷


重氮甲烷（CH2N2）是一种黄色有毒气体，200℃爆炸。是脂肪族最简单也是最重要的重氮化合物。

重氮甲烷是一个线性分子；但没有一个结构式能圆满地表示它的结构。可用下列共振结构式的叠加表示：

 

重氮甲烷的制备和化学性质：
使N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺在碱作用下分解：

 

从其共振式看，它既有亲核性又有亲电性，故化学性质非常活泼，在有机合成上是个重要的甲基化试剂。

（1）与酸性化合物作用
→重氮甲烷与酸作用生成酯，同时放出氮气。

 

→与醇、酚作用生成醚。

 

醇的酸性较弱，需要路易斯酸催化。

（2）与酰氯作用
重氮甲烷与酰氯反应首先生成重氮甲基酮。

 

重氮甲基酮可继续反应，得到比原来酰氯多一个碳原子的羧酸或其衍生物。

 

（3）重氮甲烷受光和热作用：

 



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 碳烯（卡宾）



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