【英文名称】 1-Acetoxy-1,3-Butadiene 

【分子式】 C6H8O2 

【分子量】 112.13 

【CA 登录号】 [1515-76-0] 

【缩写和别名】 1,3-Butadienyl Acetate，1,3-丁 二烯基乙酸酯 

【物理性质】 bp 60~61 oC/40 mmHg，d 0.945 g/cm3。溶于大多数有机溶剂，可在多种有机溶剂中使用。 

【制备和商品】 该试剂为无色液体，通常为 顺反异构体的混合物，国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】 该试剂在长期储存后会发生聚合，可以根据需要通过蒸馏进行纯化。该试剂属于高度挥发和易燃化学品，建议在干燥低温处储存，在通风橱中使用。

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路易斯酸对该试剂发生的 Diels-Alder反应有着显著的催化作用，使得手性催化反应可以在非常温和的条件下进行 (式 4)[6~8]。在不对称Diels-Alder 反应中，产物的立体选择性受到金属离子的类型、手性配体的化学结构和亲二烯体的化学结构等因素的影响。在适当的条件下，杂原子Diels-Alder反应也给出非常满意的结果 (式 5)[9]。最近的文献显示，仅仅使用手性 有机 胺 分 子 即 可 有效 地 催 化该 试剂的Diels-Alder 反应，这是一个非常有意义的结果(式 6)[10]。

除了与亲二烯体发生[4+2]的Diels-Alder反应外，该试剂也可以与共轭三烯发生[6+4]反应[11,12]。此外，该试剂与芳香醛在锌试剂的作用下生成环丙烷产物的反应是一个很有趣的结果[13]。 

参 考 文 献 

1. Khalaf, A. I.; Linaza, S.; Pitt, A. R.; Stimson, W. H.; Suckling, C. J. Tetrahedron, 2000, 56, 489. 2. Lee, C.; Audelo, M. Q.; Reibenpies, J.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron, 2002, 58, 4403. 

3. McClure, C. K.; Herzog, K. J.; Bruch, M. D. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2153. 

4. Ochoa, M. E.; Arias, M. S.; Aguilar, R.; Delgado, F.; Tamariz, J. Tetrahedron, 1999, 55, 14535. 

5. Lee, W. Y.; Park, C. H. J. Org. Chem., 1993, 58, 7149. 

6. Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; von Matt, P.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7582. 

7. Mayer, S. C.; Pfizenmayer, A. J.; Joullie, M. M. J. Org. Chem., 1996, 61, 1655. 

8. Xiao, D.; Vera, M. D.; Liang, B.; Joullie, M. M. J. Org. Chem., 2001, 66, 2734. 

9. Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2812. 

10. Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4243. 

11. Rigby, J. H.; Ateeq, H. S.; Charles, N. R.; Cuisiat, S. V.; Ferguson, M. D.; Henshilwood, J. A.; Krueger, A. C.; Ogbu, C. O.; Short, K. M.; Heeg, M. J. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1382. 

12. Rigby, J. H.; Cuisiat, S. V. J. Org. Chem., 1993, 58, 6286. 

13. Aqil, R.; Motherwell, W. B.; Roberts, L. R.; Russell, C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9671.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著