*1  邻二卤代烷是以E1cb的机制进行消除反应的。

*2  反应按反式共平面的方式进行。

*3  反应条件：Zn, Mg, I-催化。

应用：1.保护双键         2.提纯烯烃

【拓展】

一：在卤代烷（氟代烷除外）中，只有氯甲烷、氯乙烷、一氯乙烯和溴甲烷为气体，其余均为无色液体或固体。但碘代烷和溴代烷，尤其碘代烷，长期放置因分解产生游离碘和溴而有颜色。

一卤代烷有不愉快的气味，其蒸汽有毒。它们均不溶于水，而溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂，某些卤代烷本身即是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、四氯化碳等。

在卤代烷分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。

卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。

碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：碘代烷>溴代烷>氯代烷。在异构体中，支链越多沸点越低。

一氯代烷的相对密度小于1，一碘代烷和一溴代烷的相对密度大于1。同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子数的增加而下降。

二：卤代烷分子中，卤素的sp3杂化轨道与碳的sp3杂化轨道重叠形成ζ键，其C—X键长为：

构象：卤代烷带卤原子的C—C键转动能垒为13.4～15.5 kJ/mol，其与卤素体积关系不大。

在1，2—二氯乙烷分子中，C—C键转动能垒为13.4 kJ/mol，分子有两种稳定构象，邻交叉和对交叉。

气相中，对交叉构象比邻交叉构象稳定5 kJ/mol，而在液相中两种构象稳定性接近相等。

这是由于分子中有两种作用力：一是偶极—偶极之间的相互作用，二是范德华吸引力。

邻交叉构象中，两个C—Cl键产生偶极排斥，而两个氯原子之间有范德华引力，气相中，偶极的排斥占主导，故对交叉构象较稳定。而在液相中，由于溶剂的作用降低了偶极之间的排斥作用，因此，两种构象的稳定性接近相等。

三：常见的卤代烷：

氟利昂

无毒、无臭、不燃烧。主要用作制冷剂、气雾剂、发泡剂、清洗剂、灭火剂等，被紫外光照射后分解产物破坏臭氧层。

溴甲烷

无色气体，有强烈的神经毒性，常用的熏蒸杀虫剂。对人、畜有很大毒性

其他：

三氯甲烷（氯仿）、二氯甲烷（甲叉二氯）、四氯化碳、碘甲烷、溴乙烷、1，2-二氯乙烷

本文摘自---《刑其毅二十三章课件》