乙酰乙酸乙酯的合成及应用

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1

乙酰乙酸乙酯的合成


无色水果香味的液体,沸点180.4℃。制备:

——Claisen酯缩合反应


总反应:


反应机理点击查看羧酸衍生物的化学性质(3)



2

乙酰乙酸乙酯的化学性质


(1)成酮分解

 


 


(2)成酸分解


 


反应历程:


 


成酮和成酸分解小结——


 



3

乙酰乙酸乙酯在合成上的应用


(1)制(取代)甲基

①制一烃基取代的甲基酮:


 


②制二烃基取代的甲基酮:


 

第二个烃基取代的时候的要用比乙醇钠强一些的碱。


③制环状的甲基酮:


 


(2)制二酮

①制β-二酮(1,3-二酮):


 


②制γ-二酮(1,4-二酮):

乙酰乙酸乙酯反应与α-卤代酮反应


 


与α-卤代酸酯反应则生成γ-羰基酸:


 


③制1,6-二酮:

例:



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