Wallach咪唑合成反应

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含有β-氮原子的N-烷基酰胺或α-二酰胺在五氯化磷或三氯氧磷中共热合成1,2-二烷基咪唑的反应。此反应最常用的底物是N,N-二烷基草酰胺,以此为底物反应得到1,2-二烷基-5-氯咪唑。此方法由一定的局限性,但烷基碳链较长或位阻较大时,环化率会很低。


反应机理

反应中酰胺先氯化形成氯代物中间体,接着消除一分子HCl关环。

具体机理未知


反应实例

Imidazole (2). Amide 1 (1.9 g, 6.3 mmol) was suspended in POCl3 (15 mL), treated with PCl5 (1.2 g, 5.7 mmol) and heated for 85 min at 100 C. Workup (30% NH4OH) and chromatography, yielded 1.1 g of 2 (70%), mp 96 C (from iPrOH).

【Sannicolo F, J Chem Soc Perkin I, 1993, 675】



相关文献

1 Wallach O Liebigs Ann 1882 214 257

2 Wallach O Liebigs Ann 1887 184 51

3 Godefroi EF J Org Chem 1967 32 1259

4 Sannicolo F J Chem Soc Perkin I 1993 675

5 Dalkara S Eur J Med Chem 2001 36 421

6 Kockerling M Z Kristallogr 2009 597


编译自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 509.



Otto Wallach (1847-1931)生于普鲁士的哥尼斯堡,师从于Wöhler 和 Hofmann。在1889年到1915年出任哥根廷大学化学研究所大学主任。他所著的《萜烯和樟脑》为后来萜烯化学奠定了基础。Wallach由于在脂环化合物方面的研究所做的贡献获得了1910年的诺贝尔化学奖。



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