Hinsberg噻吩衍生物合成反应

  • A+

3-硫杂戊二酸二乙酯和α-二酮在碱性条件下缩合后得到的酯产物经酸性水解给出3,4-二取代噻吩-2,5-二羰基化合物。



反应机理



反应实例







参考文献


1. Hinsberg, O. Ber. 1910,43, 901-906.

2. Miyahara, Y.; Inazu, T.;Yoshino, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1187-1188.

3. Gronowitz, S. In Thiopheneand Its Derivatives, Part 1, Gronowitz, S., ed.; Wiley-

Interscience: New York, 1985,pp 34-41. (Review).

4. Miyahara, Y.; Inazu, T.;Yoshino, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1177-1182.

5. Christl, M.; Krimm, S.;Kraft, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 675-677.

6. Beye, N.; Cava, M. P. J.Org. Chem. 1994, 59, 2223-2226.

7. Vogel, E.; Pohl, M.;Herrmann, A.; Wiss, T.; König, C.; Lex, J.; Gross, M.;

Gisselbrecht, J. P. Angew.Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1520-1525.

8. Mullins, R. J.; Williams, D.R. Hinsberg Synthesis of Thiophene Derivatives. In Name

Reactions in HeterocyclicChemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp

199-206. (Review).

9. Traversone, A.; Brill, W.K.-D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3535-3538.

10. Jimenez, R. P.; Parvez, M.;Sutherland, T. C.; Viccars, J. Eur. J. Org. Chem. 2009,

5635-5646.


本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition, 有机人名反应——机理及应用 第四版


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0