Nicholas IBX脱氢反应

  • A+

醛和酮的α,β-不饱和化可由化学计量的邻碘酰基苯甲酸(IBX)或Saegusa反应来实现。


反应机理



反应实例







参考文献


1. (a) Nicolaou, K. C.; Zhong,Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596–

7597. (b) Nicolaou, K. C.;Montagnon, T.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002,

41, 993–996. (c) Nicolaou, K. C.; Gray, D. L.; Montagnon,T.; Harrison, S. T. Angew.

Chem. Int. Ed. 2002, 41, 996–1000.

2. Nagata, H.; Miyazawa, N.;Ogasawara, K. Org. Lett. 2001, 3, 1737–1740.

3. Ohmori, N. J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1 2002, 755–767.

4. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.;Shoji, M. Tetrahedron 2002, 58, 9839–9846.

5. Shimokawa, J.; Shirai, K.;Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Angew. Chem.

Int. Ed. 2004, 43, 1559–1562.

6. Smith, N. D.; Hayashida. J.;Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 4309–4312.

7. Liu, X.; Deschamp, J. R.;Cook, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 3339–3342.

8. Herzon, S. B.; Myers, A. G. J.Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5342–5344.

9. Moorthy, J. N.; Singhal, N.;Senapati, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 80–84.

10. Pouységu, L.; Marguerit,M.; Gagnepain, J.; Lyvinec, G.; Eatherton, A. J.; Quideau, S.

Org. Lett. 2008, 10, 5211–5214.

11. Raghavan, S.; Babu, VaddelaS. Tetrahedron 2011, 69, 2044–2050.


本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition有机人名反应——机理及应用 第四版


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0