乙烯基氮杂环丙烷的环加成反应是合成含氮杂环一类重要的反应，大多数环加成反应由金属催化剂介导文献报道较多，但是通过使用自由基介导文献报道较少。例如，2016年Maruoka教授课题组报道了硫自由基催化乙烯基氮杂环丙烷与烯烃的环加成反应（Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8081−8085）、2020年陈加荣教授课题组进一步发展了氮自由基催化乙烯基氮杂环丙烷与烯烃的环加成反应（Org. Lett. 2020, 22, 2470−2475）（图1）。

图一. 自由基介导乙烯基氮杂环丙烷环的环加成反应

（来源：Org. Lett.）

作者首先以乙烯基氮杂环丙烷1a和溴代二氟乙酸乙酯2a作为模板底物进行条件优化，反应在最优条件下以85%的收率得到单一的[5+1]环加成产物。为了考察该合成方法的底物适用范围，作者首先对取代烯基氮杂环丙烷进行考察，芳基取代基底物均能顺利反应，烷基取代拿中等以下的收率。对于二氟烷基卤代物，酯类、酰胺类、氨基酸类二氟烷基卤代物都能得到很好的收率。

图二. 底物适用范围研究

（来源：Org. Lett.）

最后，根据文献报道以及一系列的机理验证实验，作者提出了可能的反应机理。在可见光照射下，2a生成二氟烷基自由基，进一步与1a反应，生成3aa', 3aa'在碱的作用下进一步环化重排成3aa。乙烯基氧杂环丙烷的自由基开环反应进一步验证开环中间体的存在。

图三. 反应机理

（来源：Org. Lett.）

综上所述，李盼课题组报道了可见光光氧化还原催化乙烯基氮杂环丙烷和二氟烷基卤代物[5+1]环加成反应，该方法利用自由基独特的反应性发展了乙烯基氮杂环丙烷环加成反应。该工作近期在线发表于Org. Lett.（DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03718）。河南大学2019级硕士研究生刘艳涛为第一作者，李盼教授、赵静静老师和罗稳副教授为共同通讯作者。研究工作主要得到了河南大学黄河学者启动经费、中国博士后科学基金（2020M672199，2019M662477）、河南省自然科学基金（202300410062）、国家自然科学基金（U1704176）的资助。