该反应在较弱的碱性条件下就可以实现，具有广谱的官能团兼容性以及高的化学选择性，且通常情况下有机硼化合物稳定、无毒，因此，广泛地应用于制药工业。

1969 年，理查德·赫克研究出了后来被称为“赫克反应”的方法，利用烯烃在钯催化作用下合成大分子。 1977 年，根岸发明“根岸反应”，用锌原子将碳原子运送到钯原子上，用有机锌试剂和卤代芳香烃的偶联来增长碳链。 1979 年，铃木用硼元素取代锌，实现类似的效果，并且毒性更低，适宜规模化生产，这就是“铃木反应”。

实际上，直到 1990 年，人们仍然没有找到运用“钯催化的交叉偶联反应”的产业，但到了 21 世纪“钯催化的交叉偶联反应”忽然被发现在医药产业上能得到大量的运用。世界数家大型制药公司开始使用这个反应生产药物。细观钯催化交叉偶联反应其实有两个关键：活化碳原子的物质（如镁、锌、硼等）和钯催化剂，这两个关键部分就像是剪刀和针线，活化物质在合适的部位把碳键“剪断”，钯催化剂则把碳键重新“缝合”，而上述科学家则化身为妙手裁缝，亲手指挥了这一反应过程并不断地进行优化。因此可以说，钯催化交叉偶联反应近 40 年的发展历程就是一段“剪”出来的反应史。

偶联反应，是指两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳－碳键生成的反应，根据类型的不同，又分为自身偶联反应和交叉偶联。交叉偶联反应是某个有机分子与另一有机分子发生的不对称偶联反应。

1972 年，赫克转到了特拉华大学工作，改进了沟吕木勉的方法，并将成果发表在了当年的美国化学学会会志上，即为赫克反应。他使用烯烃代替格氏试剂作为标记分子，在略微激活碳基时将它带到钯上，进而与溴苯中的活化碳原子（与Br相连的碳）作用而得到苯乙烯。

反应中一般使用 Pd（＋2）作为催化剂前体，在反应中得到 Pd（0）从而实现催化。具体的催化机理如图所示，其主要反应过程包括：①卤代烃与 Pd（0）氧化加成，生成C－Pd 中间体 RPdX；②烯烃与 Pd 配位，双键被活化；③C＝C 对 C－Pd 键的顺式共平面插入，形成一个新的 C－Pd键及 C－C 单键；④中间体发生顺式脱氢，生成取代烯烃，并产生 HPdX，后者被碱还原为 Pd（0），进而推动催化过程继续进行。

1977年，根岸英一将格氏试剂中的镁改为锌制成了有机锌试剂，用其进行钯催化交叉偶联反应的实验并获得了成功。相对于格氏试剂，有机锌试剂上的碳原子活性更低更温和，与很多官能团兼容，当锌原子将碳原子传送到钯原子上遇到另一个碳原子时，两者较易偶合。反应中具有催化活性的是零价的金属M(M=Zn)，反应整体上经历了卤代烃对金属的氧化加成、金属转移与还原消除三步。①卤代烃与Pd（0）氧化加成，生成RPdX；②生成物与活化的有机锌试剂发生金属转移形成络合物；③最后发生还原消除反应生成产物R－R＇。卤素X可以是氯、溴、碘，也可以是其他基团，比如三氯甲磺酰基或乙酰氧基，基团R可以是烯基、芳基、烯丙基、炔基或炔丙基，而X＇同样可以是氯、溴、碘，R＇则可以是烯基、芳基、烯丙基或烷基，催化剂M为钯，配体L可以为三苯基膦或双（二苯基膦）丁烷。

  1979 年日本北海道大学的铃木章教授与他的同伴在两篇文章中报道，有机硼化合物在碱性条件下可以和乙烯基化合物或者芳基卤化物发生钯催化偶联反应。反应中加入了一定量的碱，通过碱与硼的配位，有机硼试剂被活化，反应在温和的条件下就可以顺利进行。铃木反应与根岸反应十分类似，只不过铃木反应是在根岸反应的基础上用硼代替锌，其反应过程可用以下方程式简单表示（如图 7所示），这种简单的替换使得钯催化交叉偶联反应得以很大程度上的优化：反应副产物进一步减少；反应条件更加温和，甚至可在室温下进行；反应具有较强的底物适应性以及官能团容忍性，醛、酮、酯、羟基等官能团均不受影响；最重要的是有机硼酸及其衍生物对氧气和水不敏感，能在空气中稳定存在，硼几乎没有毒性且易购买。

  Suzuki反应的催化循环过程为：1）卤代烃与Pd（0）氧化加成，生成Pd（Ⅱ）络合物；2）生成物与碱反应生成R［Pd］OH；3）生成物与活化的硼酸发生金属转移，生成Pd（Ⅱ）络合物；4）最后进性行还原消除生成产物和Pd（0）。

Suzuki偶联反应常用的催化剂有均相催化剂和非均相催化剂，均相催化剂居多。大多数均相催化剂为昂贵的，有毒的和对空气敏感的在有机溶剂中进行反应的P-和/或N-供体配体如四(三苯基膦)钯(0)，三（二亚苄基丙酮）二钯(0)，以及在水中反应的聚（2-恶唑啉）钯卡宾配合物或通过原位还原法制备的Pd（II）配合物。均相催化剂在同一相当中催化反应底物，这使得反应底物与活性中心的接触率大大提高，与非均相催化剂相比，在反应速度与选择性方面更加优秀。但是，均相催化剂仍然存在一些缺点，例如难以回收以重复利用以及当产物中含有微量均相催化剂时，难以与产物分离，这在一定程度上制约了其大规模使用。而非均相催化剂因具有耐高温、易分离、寿命长等特点，能很好的克服上述缺点。随着研究的不断深入，新型的非均相催化剂载体被不断发现，在特定的催化反应中某些非均相催化剂的催化性能部分达到甚至优于均相催化剂。

钯催化的交叉偶联被用于全球各地的研究工作,也被用于制药等商业生产、制造供电子行业使用的分子。例如 Heck 反应被用于合成抗癌药物紫杉醇（如图）。此外，利用这些方法合成的一些有机材料能够发光，可用于制造只有几毫米厚、像塑料薄膜一样的显示器。

钯催化的交叉偶联可用于用于制药工业，如铃木反应帮助合成了有机分子中一个体格特别巨大的成员———水螅毒素。科学家还尝试用这些方法改造一种抗生素———万古霉素的分子，用来杀灭有超强抗药性的细菌。一种海洋生物提取物hennoxazole A 具有抗病毒的效用，其结构见图 ，箭头所示位置是利用根岸反应将两个碳原子相连接的。

又如Suzuki偶联反应最基本、最广泛的用途是可以合成联苯类化合物，而联苯类化合物具有十分广泛的用途，它主要应用于天然产物、医药产品、聚合物材料等领域药物中间体的合成。此外，该偶联反应可以用来合成各种各样具有阻转异构现象的手性联萘类的配体，在对应选择性催化反应与一些大分子不对称合成反应中，手性联萘类的配体都有着极为重要的作用。

随着钯催化偶联反应的进一步发展和成熟，材料化学领域也开始应用这一精准的合成工具来合成一些结构和组成更加复杂的新型材料。现如今，这一工具的应用与日俱增，已经收获累累硕果。) 有机发光二极管 OLED，具备轻薄、省电、构造简单、成本低、可视角度大等优良特性，在新型超薄优质显示屏的开发上极具应用潜力，被视为 21 世纪最有前途的产品之一。其发光层中的有机材料是决定OLED 元件光电特性表现的关键因素，而寻找更优质的有机材料也常常会用到钯催化交叉偶联反应。

以赫克反应、根岸反应和铃木反应为代表的钯催化交叉偶联反应经过近 40 年的发展，钯催化交叉偶联反应在大批科学家共同的努力下取得了巨大成就，为合成天然产物、复杂药物分子、聚合物、功能材料、生命活性化合物等提供了高效、精致的工具，成为支撑制药、材料化学、电子工业等现代工业文明的巨大力量，“钯催化交叉偶联反应”的发现获得诺贝尔化学奖也可谓是实至名归，更重要的是，这些反应之间可以相互弥补，人们可以设计出更加令人满意的有机合成路线。然而，对于这类反应的改进及思考从未停止，如何优化条件使产生的副反应和副产物尽可能的少，怎样的反应条件才能实现环境友好，怎样才能把反应的成本降到最低，怎样才能将更多的反应从实验室走向化工厂……这些都是科学家们还在继续努力探索的问题。例如，现在参与钯催化交叉偶联反应的底物主要是卤代烃，而很多卤代物难以制备、价格高昂，且制备过程中产生大量酸，对环境不友好；此外，如何扩大偶联反应的应用范围、提高催化效率也是需要长期探索的课题。因此，钯催化交叉偶联反应还要在将来的发展中不断得以改进和创新，才能让实际的生产和生活受益更大。所以如何更好地推广及改良三位科学家的研究，使他们的成果在今后的研究中更好地造福人类，激励着我们广大的科学工作者更加努力地钻研，勇攀科学高峰。