将醛或酮转化为腈（–CN）是有机合成中的经典转化。腈可进一步水解为羧酸、还原为胺，或参与杂环构建。本文介绍四种常用方法。

1. 醛肟脱水法（经典方法）

醛与盐酸羟胺在弱碱（吡啶或Na₂CO₃）存在下生成醛肟，再经乙酸酐、P₂O₅或SOCl₂脱水得到腈。该方法操作简便、收率高，适合芳基和烷基醛。酮亦可类似转化，但效率较低。

2. TosMIC法（醛→增加一个碳的腈）

对甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）在碱作用下与醛反应，经环化消除一步生成多一个碳的腈。这是制备α-芳基腈和α,β-不饱和腈的有力工具，但不适用于酮。

3. 酰胺脱水法

先将羰基转化为酰胺（醛可氧化为羧酸再酰胺化，酮可通过Beckmann重排获得酰胺），然后使用POCl₃、TFAA或SOCl₂脱水生成腈。该法适用于对肟脱水不敏感的底物。

4. 金属催化直接转化（绿色方法）

在过渡金属（Cu、Ru）催化下，醛与氨气或铵盐在氧化剂存在下直接转化为腈。该法原子经济性好，避免预制备肟或酰胺，但条件较苛刻。

选择建议：常规醛→腈首选TosMIC（增碳）或肟脱水；酮→腈常用Beckmann重排-脱水串联。