叔胺的N-氧化物经[1,2]-σ重排反应转化为取代羟胺。

反应实例

参考文献

1.Meisenheimer, J. Ann. 1902, 323, 205–214.

2. Strauss, M.J. Acc. Chem. Res. 1974, 7,181–188. (Review).

3. Bernasconi,C. F. Acc. Chem. Res. 1978, 11,147–152. (Review).

4. Terrier, F.Chem. Rev. 1982, 82,77–152. (Review).

5.Manderville, R. A.; Buncel, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 7614–7620.

6. Hoshino,K.; Ozawa, N.; Kokado, H.; Seki, H.; Tokunaga, T.; Ishikawa, T. J. Org.

Chem. 1999, 64, 4572–4573.

7. Adam, W.;Makosza, M.; Zhao, C.-G.; Surowiec, M. J. Org. Chem. 2000, 65,1099–

1101.

8. Gallardo,I.; Guirado, G.; Marquet, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2548–2555.

9. Al-Kaysi,R. O.; Guirado, G.; Valente, E. J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3408–3411.

10. Um, I.-H.;Min, S.-W.; Dust, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8797–8803.

11. Han, T.Y.-J.; Pagoria, P. F.; Gash, A. E.; Maiti, A.; Orme, C. A.; Mitchell, A. R.;

Fried, L. E. New J. Chem. 2009, 33,50–56.

12. Campodónico, P.R.; Tapia, R. A.; Contreras, R.; Ormazábal-Toledo, R. Org. Biomol.

Chem. 2013, 11, 2302–2309.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition