一锅合成亚磺酰亚胺和胺基亚磺酰亚胺

硫（VI）化合物，例如砜和磺酰胺，是许多药物及农用化学品的关键成分，在药物开发中发挥了巨大作用。而用氮原子取代这些分子中的一个氧原子，即可得到亚磺酰亚胺和胺基亚磺酰亚胺。这些化合物，在最近的医药化学领域中也得到了广泛的关注。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

此外，在硫原子上固有的手性、极性和三维结构，以及其良好的水溶性和较高的化学和代谢稳定性，也使得这类分子在药物化学中具有不可估量的价值意义。

最近，University of Oxford的Michael C. Willis教授在J. Am. Chem. Soc.上发表了一种通过使用一锅法来产生高亲电性的硫氮烯，进而获得亚磺酰亚胺和胺基亚磺酰亚胺的方法。

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该研究通过使用新型亚磺酰基羟胺（R-O-N = S = O）试剂，经由N-O键断裂过程来生成稀有的硫氮烯反应中间体。

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他们将硫氮烯与碳和氮亲核试剂结合使用，即可在仅15分钟的反应时间内，合成制备出亚磺酰亚胺和胺基亚磺酰亚胺。且该反应中，烷基、杂芳基和烯基有机金属试剂，都可以用作反应中的第一或第二组分，而伯和仲胺以及苯胺都可以作为第二亲核试剂，高效地进行反应。

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且反应对空间和电子因素的耐受性，也使得他们能够合成出迄今为止报道中，最多样化的亚磺酰亚胺和胺基亚磺酰亚胺。

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参考文献：Harnessing Sulfinyl Nitrenes: A Unified One-Pot Synthesis of Sulfoximines and Sulfonimidamides

J. Am. Chem. Soc. 2020, jacs.0c06986

原文作者： Thomas Q. Davies, Michael J. Tilby, Jack Ren, Nicholas A. Parker, David Skolc, Adrian Hall, Fernanda Duarte, and Michael C. Willis*

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