南京工业大学毛建友教授团队在有机光敏剂/镍催化剂协同催化不同卤代物之间的不对称还原交叉偶联反应方面取得重要进展

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萘普生、双氯芬酸、布洛芬等非甾体抗炎药(NSAIDs)是全球使用最多的药物种类之一。日前,南京工业大学毛建友教授研究团队首创了一种有机光敏剂/镍催化剂协同催化不同卤代物之间的不对称还原交叉偶联反应。该反应条件温和,底物适用范围广,为非甾体抗炎药的创新合成提供了便捷有效的合成手段。该研究成果近日发表在《德国应用化学》上(Angew. Chem., Int. Ed. 2020,59, 5172)。


 

与传统的合成手性非甾体抗炎药的方法相比,该方法原料简单易得、操作简便、合成路线简单、反应成本低,为之后的工业化生产应用提供了可能的发展路径。在传统方法中,有机金属试剂(格式试剂、锌试剂、硅试剂等)的使用容易引起火灾和爆炸,对操作的要求极高;而还原性金属(锌粉、锰粉、镁屑等)的使用会因其批次,产地等客观因素不同而造成实验重复性难题,以及金属盐废弃物的生成会污染环境。
 
该课题组使用有机光敏剂/镍催化剂的协同催化策略,实现了芳基碘代物与α-氯代羧酸酯的α-不对称芳基化反应。此反应既避免了有机金属试剂的使用,也避免了还原性金属的使用。与此同时,有机光敏剂和反应所用碱还可以重复回收利用。此举大大降低了反应成本,为进一步工业化提供了潜在可能。


 

简单易得的卤代物是有机合成领域最重要的原材料之一。下一步他们将继续研究光敏剂/镍催化剂协同催化不同卤代物之间的不对称还原交叉偶联反应,并应用于更多有价值骨架结构的合成之中。



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