生命体中的大分子结构通常可以和不同外来分子结合并表现出多种多样手性结构特征。这是由于这些大分子结构通常呈现出多种分子结合位点，它们可以特异性识别外来分子。然而，在人工体系中去模拟这种多结合位点调控的手性多样性仍然是一个挑战，这限制了我们拓展开发更加复杂丰富的手性微纳米结构，以及进一步理解生命体中手性的奥秘。

近日，上海交通大学冯传良教授团队设计了一类手性C₂-苯丙氨酸衍生物与非手性萘衍生物的共组装体系，发现苯丙氨酸衍生物中的酰胺键和羧基都可以作为结合点去和不同的萘衍生物结合，进而调控其超分子组装结构的手性特征。此外，通过让酰胺基团和羧基同时和这些萘衍生物结合，手性调控的丰富性进一步得到提升。最后，作者还发现通过改变组装体系溶剂，实现了萘衍生物与苯丙氨酸衍生物结合位点的可控切换，随之改变的分子结合模式仍然可以用来增加手性调控丰富性。该研究提供的多重分子结合位点调控手性结构特征案例，为丰富手性结构仿生构筑及精细调控迈出了重要一步。

作者首先研究了苯丙氨酸衍生物LPPF与萘衍生物的二元共组装体系，SEM表征证明萘衍生物NA,NC,NP,NF均可引起LPPF螺旋纳米纤维的手性反转，实现了多样化手性结构的构筑。进一步通过红外光谱，二维核磁，发现不同的萘衍生物是和LPPF中不同的官能团（酰胺键和羧基）结合来引起手性反转的。最后通过DFT计算优化了不同分子作用模式下的组装基元堆积方式，从量子化学角度再次证明了这些分子基元结合方式的多样性。

此外，作者发现如果让LPPF中羧基与酰胺键同时与萘衍生物结合，手性结构调控可以得到进一步丰富。最后，作者通过改变组装体系溶剂，实现了LPPF与萘衍生物NC结合模式的切换：在水中，NC与LPPF的酰胺键进行结合；在有机溶剂中，NC则与LPPF羧基进行结合，并且在有机溶剂中改变的分子结合方式仍可以驱动LPPF组装体结构发生手性反转。

该工作不仅为多样化手性结构精细调控提供了研究范式，而且为理解天然生物手性多样性提供了重要思路。