使用氘原子替换分子中的氢，可使分子在最大程度保留原有物理化学性质的基础上，产生与未氘代分子截然不同的仪器响应，这在质谱、核磁共振、以及中子散射等表征手段方面具有广泛的应用前景。

鞘氨醇（Sphingosine）是细胞膜重要组成成分——鞘脂的基本骨架。这种功能性分子存在于生物膜附近，参与一系列生命活动，如细胞增殖、凋亡和免疫反应等。利用疏水链完全被氘代的鞘氨醇，可在有关生物膜的核磁共振或中子散射研究中，选择性地突出或隐藏体系中组分的信号，有助于揭示这类分子在生命活动中的根本作用机制。但目前，针对鞘氨醇的氘代合成研究往往集中于分子中部分特定位置的氘代。 

近日，中国石油大学（华东）的王子讲师、阎子峰教授团队和英国ISIS散裂中子源氘代实验室的Peixun Li研究员团队合作，报道了疏水链被完全氘代的鞘氨醇的克级规模合成及其衍生物的制备，并计算了这些分子的氘代率。

该合成从市售的脂肪酸开始，经过铂催化的氢/氘交换反应，形成氘代脂肪酸。将氘代脂肪酸转化为氘代醛后，通过与手性丝氨酸衍生物的偶联反应，构建氘代鞘氨醇的基本骨架。随后通过具有立体选择性的羰基还原，得到了疏水链完全被氘代的鞘氨醇。通过简单修饰分子官能团或连接其它氘代片段，进一步合成了三种氘代的鞘氨醇天然衍生物，神经酰胺（Ceramide）、二氢鞘氨醇（Sphinganine）、和鞘氨醇-1-磷酸（Sphingosine-1-Phosphate）。1H NMR和HRMS表明这些分子疏水链的氘代率均超过了90%。这些氘代分子既可以作为前体用于合成其它具有研究价值的脂质，也可以用于质谱、核磁共振与中子散射对脂质代谢、生物膜流动性和膜微观结构的研究。