由于二芳胺在药物、农用化学品及染料等多个领域的广泛应用，促进了二芳胺合成方法的快速发展。迄今为止，二芳胺的经典合成方法包含：1）Ullmann-Ma偶联反应；2）Buchwald-Hartwig胺化反应；及3）Chan-Evans-Lam偶联反应。仔细文献调研不难发现，采用简单易得的低阶硝基芳烃作为原料的还原型钯催化Buchwald-Hartwig胺化反应尚未被报道。

西南交通大学化学学院刘祥伟课题组一直致力于元素有机化学相关的研究工作，尤其是有机氟、硼及硅分子的精准合成与定向应用。于2022年，课题组报道了可见光氧化还原催化的环丙基硼分子构建新方法（Org. Chem. Front 2022,9, 2627-2633）。近日，他们首次报道了使用有机硼分子B₂(pin)₂作为还原剂的钯催化芳基（类）卤化物与硝基芳烃的还原型Buchwald-Hartwig胺化反应（图1）。

从反应条件优化可见，该反应不仅得到了预期的二芳胺产物，同时也发生了竞争性Miyaura硼化反应及进一步的Suzuki—Miyaura偶联反应从而生成相应联芳烃衍生物，致使二芳胺目标产物收率整体不高，表明在该反应条件下反应的挑战性。但底物普适性考察表明该反应具有优异的底物普适性和官能团兼容性，尤其值得注意的是，杂芳基氯化物和硝基杂芳香化合物如2-氯嘧啶、2-氯吡嗪、1-甲基5-硝基吲哚和5-硝基喹啉等都能够兼容反应体系（图2）。

其它亲电试剂如芳基溴化物、芳基碘化物及芳基三氟甲磺酸酯等在该反应条件下均能得到相应二芳胺衍生物。此外，该方法也被成功应用于生物活性分子如L-薄荷醇、帕罗西汀、果糖二丙酮以及胆固醇衍生物的后期二芳胺结构单元定向引入（图3）。该方法还被成功应用于Hedgehog信号通路抑制剂及具有抗肿瘤活性作用的苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉类化合物的步骤经济性合成中（图4）。

综上所述，西南交通大学化学学院刘祥伟课题组首次报道了以有机硼分子B₂(pin)₂为还原剂的钯催化芳基（类）卤化物与硝基芳烃的还原型Buchwald-Hartwig胺化反应，该方法被成功应用于生物活性分子的合成。此外，机理研究表明芳胺及亚硝基芳烃很可能是该反应的中间体。