苯基二丁基醚

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  在酸性水解条件下TBDPS保护基比TBDMS更加稳定(约 100 倍),而TBDPS保护基对碱的稳定性比TBDMS要差。另外,由于该保护基的分子量较大,容易使底物固化而易于分离,TBDPS保护基对许多与TBDMS保护基不相容的试剂显出比TBDMS基团更好的稳定性。TBDMS基团在酸性条件下不易迁移。TBDPS醚对K2CO3 /CH3OH,对 9M 氨水、60℃、2h;对MeONa(cat.)/CH3OH、25℃、24h均稳定。该醚对 80%乙酸稳定,后者可用于脱除醚中TBDMS,三苯甲基,四氢吡喃保护基也对HBr /AcOH,12℃,2min;对 25%~75%甲酸,25℃,2h~6h;以及 50%三氟乙酸,25℃,15min稳定。 

通过 TBDPSCl 进行羟基的叔丁基二甲基硅醚保护示例

    To a solution of 1,4-butanediol (5 g, 55 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) containing i-Pr2NEt (10 mL) was added t-BDPSiCl (5 mL, 18 mmol) dropwise under N2 at 22-24oC. The solution was stirred at 22-24oC for 2 h, concentrated in vacuo and chromatographed, eluting with 

hexanes/ethyl acetate (10:1) to 2 (clear oil, 5.6 g, 95%). 



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