有机硼化合物广泛用于有机合成、制药和农业化学中，因此，长期以来，人们一直关注于开发能够有效合成有机硼化合物的新型C-B键生成反应。近年来，将卡宾插入稳定的硼烷B-H键中（例如胺硼烷、膦硼烷和N-杂环卡宾硼烷），已是许多研究用于构建C-B键的一种重要方法。且因为硼化合物易于获得且高度稳定，并且也有多种前体可以生成卡宾，所以该方法对于合成官能化的有机硼烷具有许多优势。
图片来源：J. Am. Chem. Soc.
最近，南开大学的周其林教授和朱守非教授合作在J. Am. Chem. Soc.上发表了一种可将亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的B-H键中的方法，实现了卡宾插入反应进行C(sp2)-B键的构建。
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该研究使用了各种非环和环状的烯基硼烷-胺加合物进行反应，且这些加合物是由易于获得的原料以高收率制备的，随后还能进行各种官能团的转化。此外，该反应的条件相当简单，进行在0 oC下使用tBuOK作为碱即可完成反应。
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在这项研究中所制备的螺硼氮杂环具有潜在的应用用途，其将可作为药物合成的基础。
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此外，他们也通过初步的机理研究表明，亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的B-H键的过程，有可能是经由三元环过渡态的协同过程来进行的。
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参考文献：Insertion of Alkylidene Carbenes into B−H Bonds
J. Am. Chem. Soc. 2020, jacs.0c09596
原文作者：Ji-Min Yang, Feng-Kai Guo, Yu-Tao Zhao, Qiao Zhang, Ming-Yao Huang, Mao-Lin Li, Shou-Fei Zhu,* and Qi-Lin Zhou*
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