亚卟啉是一类重要的缩环卟啉，由三个吡咯亚基与三个次甲基首尾交替连接而成。其拥有独特的14π电子构型和碗状结构，且在紫外/可见光区域表现出独特的吸收、荧光及非线性光学特性，这使其在非线性光学材料、光动力治疗和染料敏化太阳能电池等领域都有广泛的应用前景。

自2006年Osuka教授课题组首次成功构建亚卟啉骨架以来，亚卟啉的化学得到了迅速发展。然而自其被成功合成以来，之前涉及的所有亚卟啉类化合物均为其硼络合物，这是因为传统构建亚卟啉骨架的方法均需使用硼原子作为模板，以克服亚卟啉骨架中的成环张力。而亚卟啉骨架与硼原子结合紧密，一旦生成亚卟啉硼络合物后，硼原子难以从亚卟啉骨架中脱除。亚卟啉自由碱的合成成为了卟啉化学家膜拜的圣杯。

近日，湖南师范大学的宋建新教授、Osuka教授和韩国延世大学Kim教授合作，将Suzuki - Miyaura偶联反应用于亚卟啉的合成，避免了使用硼原子作为模板，构建了具有亚卟啉自由碱骨架的化合物3。随后该团队将9,10-二(二溴亚甲基)蒽与三吡咯烷-α, α'-二（频哪醇硼酸酯）反应，利用蒽自发的芳构化过程，成功合成了亚卟啉自由碱6和相应的二聚体7。核磁共振氢谱和NICS值计算表明，亚卟啉自由碱6为具有14π电子的芳香性大环化合物。

稳态和时间分辨光谱表明，亚卟啉自由碱的激发态行为与其硼络合物类似。亚卟啉自由碱展现出了粘度依赖的荧光和激发态旋转弛豫过程，同时也揭示了分子中心的两个NH可以在三个N上快速移动，发生异构化反应。

亚卟啉自由碱的合成是卟啉化学中的一座里程碑。作为独特的二价三齿配体，亚卟啉具有比卟啉更小的空腔，向其中引入阳离子后，有望获得具有独特光电性能的金属亚卟啉。据悉该实验室正在进行此方面的研究。