ChemCatChem:钴催化(杂)芳基硼酸的磺酰化反应合成砜类化合物

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东华理工大学朱海波课题组通过廉价钴催化(杂)芳基硼酸的中性氧化还原磺酰化反应直接合成砜类化合物,该反应具有很好的底物兼容性,为芳基苄基砜、二芳基砜类化合物的合成提供新的策略和方法。

砜类化合物广泛存在于在合成化学、药物、农用化学品以及材料科学等领域,由于其独特的结构特性,它具有良好的广谱抗菌活性,同时也具有很好的抗糖尿病、抗低血糖、抗肿瘤等生物活性。因此,砜类化合物的合成受到科研工作者的广泛关注。目前砜的主要合成方法大多需要多步合成或者使用贵重金属作为催化剂,反应条件苛刻、底物相容性差,尤其是苯环上带有吸电子基团或者杂环芳基的收率普遍较低。因此,发展一种廉价简单、高效绿色的催化方法合成砜类化合物具有重要的意义。


最近,东华理工大学朱海波课题组报道了钴催化(杂)芳基硼酸的氧化还原中性磺酰化反应合成各种砜类化合物。该方法以CoCl2为催化剂,菲罗啉作为配体,以焦亚硫酸钾为二氧化硫源,N, N-二甲基甲酰胺为溶剂,以40-93%的收率得到芳基苄基砜类化合物。当二芳基高碘盐、杂环芳基氯代物和碳酸酯类作为亲电试剂时,也能够顺利的合成相应的二芳基砜和芳基烯丙基砜。此外,为了证明反应的实用性,利用反应产物进一步转化可以高产率的得到二卤代砜、{attr}3200{/attr}、烯基砜和甲基化砜类化合物。


该方法催化剂廉价易得、底物适用范围广泛,为廉价金属催化剂催化制备芳基砜类化合物提供了一种新合成方法,这些产物都是有用的合成砌块,在制药、农药、材料等方面有着很大的应用前景。

论文信息:

Cobalt-Catalyzed Redox-Neutral Sulfonylative Coupling from (Hetero)aryl Boronic Acids, Ammonium Salts and Potassium Metabisulfite

Yingying Zhang, Dr. Haibo Zhu, Dr. Qiangwen Fan, Liu Yang, Prof. Zongbo Xie, Prof. Zhang-Gao Le

文章第一作者为研究生张莹莹


ChemCatChem

DOI: 10.1002/cctc.202101716


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