【Angew. Chem. Int. Ed.】生物催化级联催化醛的不对称C1延伸立体发散合成扁桃酸

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开发温和、高效和对映选择性的合成方法，从简单的可再生碳单元制备手性化合物，一直是可持续化学工业的长期目标。扁桃酸衍生物是有价值的药物中间体和手性拆分剂，但其生产严重依赖于剧毒氰化物。


有鉴于此，中科院上海药物所廖苍松团队报道了以（S）-4-羟基扁桃酸合成酶（HmaS）为中心的生物催化级联反应，用于从苯甲醛和甘氨酸合成扁桃酸。


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图片来源：Angew. Chem Int. Ed.


通过对HmaS单点突变，获得的突变体可以进行R选择性羟基化，从而实现（S）-和（R）-扁桃酸衍生物的立体发散合成。

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图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
通过这一生物催化级联策略，对底物进行扩展，结果显示能够生产各种具有高原子经济性、优异产率（高达98%）和ee值（高达>99%）的扁桃酸盐衍生物。这种方法为更环保、可持续地生产扁桃酸盐衍生物提供了一种有效的无氰技术。


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图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
原文标题：Asymmetric C1 Extension of Aldehydes through Biocatalytic Cascades for Stereodivergent Synthesis of Mandelic Acids
Angew. Chem. Int. Ed.
原文作者：Yanqiong Liu+, Zunyun Fu+, Haihong Dong+, Jingxuan Zhang, Yingle Mao,* Mingyue Zheng,* and Cangsong Liao*




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