在合成化学中，高价碘化物已可应用作为金属氧化试剂和有机金属催化剂之用。基于大多数碘（III）试剂无毒、易于合成且在温和条件下具有反应性的优势，时至今日，也已有许多研究特别着重在高价有机碘鎓盐的开发上。通过碘鎓盐的独特反应能力，可以将一个碳基团直接转移到各种亲核试剂上，进而快速形成碳-碳和碳-杂原子键。
图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
另一方面，过去虽然已有使用乙烯基碘鎓盐对亲核试剂进行乙烯基化的反应，不过，在无金属的条件下，它们的反应性很难控制，通常会产生含有副产物的混合物。近期，Stockholm University的Berit Olofsson教授即开发了碘（III）的乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）试剂，并将其应用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇上，从而为E-烯基硫化物提供完全的化学和区域选择性，以及出色的立体选择性。他们也将相关的研究成果发表在最新的Angew. Chem. Int. Ed.上。
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在该方法中可见其底物的官能团耐受性良好，可在温和且无过渡金属的条件下进行，并且不需要使用过量的底物或试剂。
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此外，在该研究可见巯基噻唑也可以被乙烯基化，与先前的乙烯基碘鎓盐的反应性相比，还产生了相反的立体选择性。
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该研究制备了含取代苯并恶唑啉酮核心的新型VBX试剂，并发现了在经过二甲基取代后的试剂核心，可以具有更高的反应性。
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参考文献：Electrophilic Vinylation of Thiols under Mild and Transition Metal-Free Conditions
Angew. Chem. Int. Ed. doi.org/10.1002/anie.202002936
原文作者：Laura Castoldi, Ester Maria Di Tommaso, Marcus Reitti, Barbara Grafen, and Berit Olofsson*
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